I denne amerikanske dramakomedien fra 2010 følger vi Louis, en ensom drømmer og aspirerende dramatiker, som etter en pinlig situasjon må forlate jobben sin på den eksklusive skolen i Princeton. Han reiser til New York for å få en ny start i livet. I New York leier han et rom av Henry, en eksentrisk, briljant dramatiker. Når han ikke skriver, tar Henry på seg oppdrag som en «ekstra mann», en eskorte for rike enker på Manhattan. Til tross for mer enn 40 års aldersforskjell utvikler de to et vennskap som fører dem inn i mange uventede og komiske situasjoner.